HNO3 ja kons. H2SO4 matalissa lämpötiloissa. Aniliinissa oleva −NH2-ryhmä on voimakas aktivoiva ryhmä ja on orto- ja para-suuntaava. … Tämän seurauksena, kun aniliini nitrataan, se ei anna vain nitraustuotteita, vaan myös joitain hapetustuotteita.
Mitä tapahtuu, kun aniliini nitrataan?
Jos nitrataan aniliinissa, typpihappo protonoi aniliinin muodostaen aniliini-ionin. Koska typpiatomilla ei ole konjugoitavaa yksittäistä paria, sillä ei ole mesomeeristä vaikutusta renkaaseen, mutta koska typpi on nyt protonoitunut, sillä on suuri negatiivinen induktiivinen vaikutus.
Miksi aniliini ohjaa metaa nitrauksessa?
aniliiniryhmä, jolla ei enää ole vapaata elektroniparia (sidottu H^+:aan), deaktivoi aromaattisen renkaan kohti elektrofiilistä substituutiota, myös anilinium-ionia, joka on metadirektiivi. Siten aniliinin nitraus antaa metajohdannaisen orto- ja para.
Miksi aniliinin nitraus on vaikeaa?
Aniliinin nitraus on vaikeaa koska aniliini hapettuu protonoiduksi aniliiniksi. Aniliinin suora nitraus ei ole käyttökelpoinen prosessi, koska typpihappo hapettaa suurimman osan aniliinista muodostaen tervamaisia hapetustuotteita sekä vain pienen määrän nitrattuja tuotteita.
Miksi aniliinista tulee nitroaniliinia nitrauksessa?
Aniliinin nitraus vahvassa happamassa väliaineessa tuottaa myös m-nitroaniliiniakoska. Substituenteista huolimatta nitroryhmä menee aina vain m-asemaan. … Happamassa (vahvassa) väliaineessa aniliini on läsnä aniliini-ionina. Substituenttien puuttuessa nitroryhmä menee aina m-asemaan.
