Ennen kuin lähtee Stars Hollow High Schoolista, Rory tapaa Dean Foresterin (Jared Padalecki). Rory melkein vakuuttui, ettei hän menisi Chiltoniin, koska hän ei halunnut jättää Deania, mutta saatuaan tietää äitinsä suurista uhrauksista hän päättää mennä Chiltoniin.
Voiko Rory hyvin Chiltonissa?
Hän viettää ensimmäisen lukiovuotensa paikallisessa Stars Hollow High Schoolissa Lanen kanssa, mutta hyväksytään arvostettuun Chiltoniin, mikä voi parantaa hänen mahdollisuuksiaan päästä Harvardiin, Roryn elinikäinen unelma.
Milloin Rory liittyi Chiltoniin?
Tietoja. Chilton on yhteiskoulutuskoulu, joka tarjoaa opiskelijoille lastentarhasta vanhemmille tasoille, johon Rory osallistuu kaudesta 1 vuoteen 3. Se sijaitsee Hartfordissa ja on arvostettu koulu, johon Rory osallistui lukion toisena vuonna.
Kenen kanssa Rory ystävystyy Chiltonissa?
Aikana Chiltonissa Rory joutuu riitaan läheisen akateemisen kilpailijan Paris Gellerin kanssa. Vaikka heistä kahdesta tulee myöhemmin ystäviä, heidän suhteensa on edelleen ominaista kilpailulle, joka jatkuu heidän yliopisto-opintojaan.
Pitääkö Tristan todella Rorysta?
On totta, että Rory ja Tristan eivät koskaan seurustelleet virallisesti, ja hän jatkoi romanssiaan Deanin kanssa, mutta entä jos Rory olisi tehnyt toisenlaisen päätöksen? Kun ajattelen Roryn rakkauselämää,on mielenkiintoista verrata Tristania ja Deania.