Asetonioksiimin uudelleenjärjestely Beckmann-liuoksessa sisälsi kolme etikkahappomolekyyliä ja yhden protonin (läsnä oksonium-ionina). Siirtymätilassa, joka johtaa iminium-ioniin (σ-kompleksi), metyyliryhmä siirtyy typpiatomiin yhteisessä reaktiossa, kun hydroksyyliryhmä poistuu.
Mikä on Beckmannin uudelleenjärjestelyn muuttokyky?
Alkyyliryhmän migraatio määräytyy sen vaelluskyvyn eli elektronirikkauden perusteella. Se noudattaa yleensä hydridin > fenyylin > korkeamman alkyylin > metyylin prioriteettijärjestystä. Pääkysymys: Beckmannin uudelleenjärjestelyyn liittyy myös alkyylin kulkeutuminen. Tätä siirtoa ei kuitenkaan säätele muuttokyky.
Mikä on Beckmannin uudelleenjärjestelyn periaate?
Beckmannin uudelleenjärjestely on orgaaninen reaktio, jota käytetään oksiimin muuttamiseksi amidiksi happamissa olosuhteissa. Reaktio alkaa alkoholiryhmän protonoimalla muodostaen paremman poistuvan ryhmän.
Mitä nukleofiilia käytettiin Beckmannin uudelleenjärjestelyssä?
Nukleofiilien sieppaamat Beckmannin fragmentointireaktiot†
Mekanistiset oivallukset ovat johtaneet lisälöydöksiin, että happi-, typpi- ja bromidinukleofiilejä voidaan käyttää tähän fragmentointiin muiden promoottorien käyttö.
Mikä yhdiste muuttuu amidiksi Beckmannin reaktiossa?
Elohopeakloridi(HgCl2) katalysoi tehokkaasti eri ketoksiimien Beckmannin uudelleenjärjestymistä vastaaviksi amideiksi/laktaameiksi palautusjäähdyttäen asetonitriilissä (kaavio 4, taulukko 2).
