Asetylidi(alkynidi)anionit ovat vahvoja emäksiä ja vahvoja nukleofiilejä. Siksi ne pystyvät syrjäyttämään halogenideja ja muita poistuvia ryhmiä substituutioreaktioissa.
Mikä on asetylidianioni?
Asetylidianioni on anioni, joka muodostuu poistamalla protoni terminaalisen alkyynin päätehiilestä: Happamuusjärjestys on luettelo yhdisteistä, jotka on järjestetty happamuuden lisääntymisen tai laskun mukaan..
Onko NaNH2 happo vai emäs?
NaNH2 on vahva emäs, jonka on tarkoitus olla tarpeeksi vahva deprotonoimaan alkyyni (pKa ≈ 25).
Onko alkyyni vahva nukleofiili?
Terminalkyynit – Reaktio happona
Terminalkyytit muuttuvat helposti alkynidi- (asetylidi)-ioneiksi vahvoilla emäksillä, kuten NaNH2 ja NaH. Alkynidi-ionit ovat vahvoja nukleofiilejä, jotka pystyvät reagoimaan elektrofiilien, kuten alkyylihalogenidien ja epoksidien kanssa.
Onko NaNH2 vahva emäs vai nukleofiili?
Mihin sitä käytetään: NaNH2 on vahva perusta. Niissä harvoissa tapauksissa, joissa sen vahva emäksisyys ei aiheuta sivureaktioita, se voi olla erinomainen nukleofiili. Sitä käytetään heikkojen happojen deprotonointiin ja myös eliminaatioreaktioihin. Samanlainen kuin: LDA (litiumdi-isopropyyliamidi).
