Klassinen esimerkki on bentsoiinikondensaatio, jonka Wöhler ja Liebig raportoivat ensimmäisen kerran vuonna 1832 Lapworthin vuonna 1903 ehdottamalla mekanismilla; syanidia käytetään katalyyttinä kahden bentsaldehydiyksikön dimeroitumisen aikaansaamiseksi [13]. Vuonna 1943 Ukai et ai. havaitsi tiatsoliumsuolojen kyvyn katalysoida kondensaatiota.
Mitä katalyyttiä käytetään bentsoiinikondensaatiossa ja miksi?
Bentsoiinin kondensaatioreaktion mekanismi
syanidi-ioni auttaa reaktion tapahtumista toimimalla nukleofiilina ja helpottamalla protonien abstrahoitumista muodostaen siten syanohydriiniä. Syanidi-ionit toimivat katalyyttinä reaktiossa.
Mikä reagenssi käyttää bentsoiinin kondensaatioreaktiota?
Bentsoiinin kondensaatiomekanismi
Tavallinen menetelmä bentsoiinikondensoinnin suorittamiseksi alkaa bentsaldehydillä, joka on käsitelty katalyyttisellä määrällä natriumsyanidia emäksen läsnä ollessa.
Mitä katalyyttisiä ominaisuuksia tarvitaan, jotta bentsoiinin kondensaatio tapahtuu?
Kahden bentsaldehydimoolin reaktio uuden hiili-hiili-sidoksen muodostamiseksi tunnetaan bentsoiinikondensaationa. Sitä katalysoi kaksi melko erilaista katalyyttiä, syanidi-ioni ja vitamiinitiamiini, joiden tarkasteltuna nähdään toimivan täsmälleen samalla tavalla.
Miksi CN:ää tarvitaan bentsoiinin tiivistymiseen?
Ensin hyvänä nukleofiilisenähyökkääjä, joka voi edistää välituotteen nukleofiilisyyttä. Toiseksi hyvänä lähtevänä ryhmänä. Se voidaan ymmärtää bentsoiinireaktiomekanismista: Tästä syystä tarvitsemme syanidin k altaisen katalyytin, joka voi suorittaa molemmat toiminnot.
