Amidit ovat stabiileimpia ja vähiten reaktiivisia, koska typpi on tehokas elektronien luovuttaja karbonyyliryhmälle. Anhydridit ja esterit ovat jonkin verran epästabiileja, koska happi on elektronegatiivisempi kuin typpi ja vähemmän tehokas elektronien luovuttaja.
Miksi anhydridit ovat niin reaktiivisia?
Happoanhydridit ovat reaktiivisten asyyliryhmien lähde, ja niiden reaktiot ja käyttötavat muistuttavat asyylihalogenidien vastaavia. Happoanhydridit ovat yleensä vähemmän elektrofiilisiä kuin asyylikloridit, ja vain yksi asyyliryhmä siirtyy happoanhydridimolekyyliä kohti, mikä johtaa alhaisempaan atomitehokkuuteen.
Miksi amidit ovat vähiten reaktiivisia?
Amidit ovat vähemmän reaktiivisia kuin esterit johtuen siitä, että typpi on halukkaampi luovuttamaan elektronejaan kuin happi. Tämän seurauksena karbonyylihiilen osittainen positiivinen luonne on pienempi amideissa kuin estereissä, mikä tekee tästä järjestelmästä vähemmän elektrofiilisen.
Miksi anhydridi on reaktiivisempi kuin esteri?
Anhydridit ovat vähemmän stabiileja, koska elektronien luovutus yhdelle karbonyyliryhmälle kilpailee elektronien luovuttamisen kanssa toiselle karbonyyliryhmälle. Siten verrattuna estereihin, joissa happiatomin tarvitsee stabiloida vain yksi karbonyyliryhmä, anhydridit ovat reaktiivisempia kuin esterit.
Mitä yhdisteitä happoanhydridit muistuttavat reaktiivisuudeltaan eniten?
Happoanhydridit ja happokloridit ovat laboratorioreagensseja, jotka ovat analogisia tioestereiden ja asyylifosfaattien kanssa siinä mielessä, että ne ovat myös erittäin reaktiivisia karboksyylihappojohdannaisia.