Aniliinin nitraamisen esteet on voitettu suojaamalla aminoryhmä asetylaatiolla. Asetyyliryhmä vähentää renkaan reaktiivisuutta ja siten sen hapettuminen ei tapahdu helposti typpihapon HNO3 kanssa.
Mitä reagenssia käytetään aminoryhmän suojaamiseen aniliinin nitrauksen aikana?
SOCl2 / Pyridiini.
Mikä on lopputuote aniliinin nitraamisesta ennen suojausta?
Tämän seurauksena, kun aniliini nitrataan, siitä ei muodostu ainoastaan nitraustuotteita, vaan myös joitain hapetustuotteita. Kuitenkin valvotuissa olosuhteissa, jos aniliinin nitraus suoritetaan, tärkeimmät tuotteet ovat p-nitroaniliini ja m-nitroaniliini.
Mitä tapahtuu, kun aniliini nitrataan?
Jos nitrataan aniliinissa, typpihappo protonoi aniliinin muodostaen aniliini-ionin. Koska typpiatomilla ei ole konjugoitavaa yksittäistä paria, sillä ei ole mesomeeristä vaikutusta renkaaseen, mutta koska typpi on nyt protonoitunut, sillä on suuri negatiivinen induktiivinen vaikutus.
Miksi aniliini tuottaa metatuotteen nitraamalla?
Aniliniumryhmällä, jolla ei enää ole vapaata elektroniparia (sidottu H^+:aan), deaktivoi aromaattisen renkaan kohti elektrofiilistä substituutiota, myös aniliiniumionia, joka on metadirektiivi. Siten aniliinin nitraus antaametajohdannainen sekä orto ja para.
