Protonoinnin yhteydessä varaus voidaan siirtää myös resonanssilla. Karboksyylihapot ovat kuitenkin itse asiassa vähemmän emäksisiä kuin yksinkertaiset ketonit tai aldehydit. Lisäksi vaikka hiilihappo (HO-COOH) on happamampaa kuin etikkahappo, se on vähemmän emäksinen.
Mistä voit kertoa, mikä karboksyylihappo on happamampi?
Elektronegatiiviset substituentit lisäävät happamuutta induktiivisen elektronien poistumisen vuoksi. Kuten odotettiin, mitä suurempi substituentin elektronegatiivisuus on, sitä suurempi on happamuuden kasvu (F > Cl > Br > I), ja mitä lähempänä substituentti on karboksyyliryhmää, sitä suurempi on sen vaikutus (isomeerit 3. rivillä).
Mikä karboksyylihappo on vahvin happo?
Samaan tapaan kloorietikkahappo, ClCH2 COOH , jossa voimakkaasti elektroneja vetävä kloori korvaa vetyatomin, on noin 100 kertaa vahvempi happona kuin etikkahappo, ja nitroetikkahappo, NO2CH2 COOH, on vielä vahvempi.
Mikä seuraavista on happamin COOH?
Tästä syystä p hydroksibentsaldehydi on vahvin happo.
Mikä on karboksyylihappojen happamuusjärjestys?
+I-vaikutus vähentää karboksyylihapon hapanta luonnetta ja -I-vaikutus lisää hapanta luonnetta. Koska karboksyylihappoon liitetyn C:n elektronegatiivisuusjärjestys on sp>sp2>sp3, järjestys on I > II > III > IV.