Tässä kahden viikon kokeessa sulfanilamidi (p-aminobentseenisulfonamidi), ensimmäisen sukupolven sulfalääke, syntetisoidaan asetanilidista. Opiskelijat työskentelevät pareittain valmistellakseen lääkkeen monivaiheisessa synteesikaaviossa, joka on esitetty alla olevassa kuvassa 4.1. Asetanilidiä (1) käytetään lähtöaineena.
Mikä on sulfonamidin synteesin lähtöaine?
Sulfonyylikloridit ovat edelleen paras valinta lähtöaineiksi sulfonamidijohdannaisten valmistuksessa. Tyypillinen menetelmä sisältää tosyylikloridin 1 (1,2 ekv.) lisäyksen tipoittain aminohapon 2a–c, 3b-c tai p-hydroksibentsoehapon 3a vesiliuokseen Na2CO3:n (1,2 ekv.) läsnä ollessa.
Mitä yhdistettä käytetään lähtöaineena sulfanilamidin synteesissä?
Sulfanilamidi (myös spelttisulfanilamidi) on sulfonamidi antibakteerinen lääke. Kemiallisesti se on orgaaninen yhdiste, joka koostuu sulfonamidiryhmällä derivatisoidusta aniliinista.
Kuinka syntetisoit sulfanilamidin?
Sulfa-lääkkeiden synteesi
Vastaava asetanilidi käy läpi kloorisulfonoinnin. Saatua 4-asetamidobentseenisulfanyylikloridia käsitellään ammoniakilla kloorin korvaamiseksi aminoryhmällä ja saadaan 4-asetamidobentseenisulfonamidi. Seuraava sulfonamidin hydrolyysi tuottaa sulfanilamidin.
Mitä katalyyttiä käytetään sulfanilamidin synteesiin?
Sulfonyylihalogenidin ja amiinien välinen reaktio katalysoidaan tavallisesti emäksisellä katalyytillä, kuten natriumkarbonaatti, kaliumkarbonaatti, pyridiini tai trietyyliamiini. Sulfonyylikloridimenetelmä on yksinkertaisin ja suorin tapa valmistaa sulfonamideja.
