Hemiasetaalit voidaan syntetisoida emäksisessä liuoksessa. Mutta ne eivät voi reagoida enempää muodostaen asetaalia emäksisessä liuoksessa. … Syklisiä puoliasetaaleja muodostuu helposti vesiliuoksessa olevista sokereista. Ne ovat melko vakaita jopa hieman happamissa olosuhteissa.
Mikä tekee puoliasetaalista vakaan?
Joten vakaan puoliasetaalin aikaansaamiseksi tarvitsemme nopeaa puoliasetaalia muodostavan reaktion. Ja kun hemiasetaali on syklinen, se on juuri sitä mitä meillä on: reaktio on molekyylinsisäinen ja nukleofiilinen OH-ryhmä pidetään aina lähellä karbonyyliryhmää, valmiina hyökkäämään.
Ovatko puoliasetaalit stabiileja perusliuoksissa?
Kyllä, puoliasetaalit ovat stabiileja emäksisessä liuoksessa. Emäksisessä liuoksessa CH3O- tai OH--ryhmää ei voida protonoida. Metoksi- ja hydroksyyliryhmät ovat huonoja lähteviä ryhmiä. Joten emäksisessä liuoksessa puoliasetaalit eivät muutu asetaaleiksi.
Miksi asetaali on epästabiili hapossa?
Yksinkertaisilla eettereillä on samanlainen reaktiivisuus asetaalien kanssa emäksisissä/nukleofiilisissä olosuhteissa. Hapossa asetaalit ovat yleensä reaktiivisempia, koska ne voivat muodostaa resonanssistabiloituja oksokarbeniumioneja.
Ovatko asetaalit stabiileja happamassa väliaineessa?
Asetaalit eivät ole stabiileja happojen suhteen mutta ovat stabiileja neutraaleille ja emäksisille reaktio-olosuhteille. Niitä voidaan käyttää suojaryhminä karbonyyliryhmille edellyttäen, että reaktiovälivaiheet eivät sisällä hapanta (Brønsted tai Lewis) reaktiotaehdot.
